Os certificados são automáticos

Cada domínio apontado para um site aqui recebe um certificado automaticamente, geralmente dentro de alguns minutos após a propagação do DNS, e ele é renovado automaticamente enquanto o domínio estiver apontado para cá. Não há nada para comprar, enviar ou configurar.

Por que o seu pode estar pendente

Um certificado só pode ser emitido para um nome que já aponte para nós. Portanto, a ordem é sempre: aponte o DNS, aguarde a propagação, o certificado chega. Um domínio que ainda mostre Pendente uma hora após ficar Ativo justifica a abertura de um chamado.

Um aviso do navegador em um site que possui certificado

Três causas, na ordem em que realmente acontecem:

1. Você está visitando um nome não coberto pelo certificado — www.example.com quando apenas example.com foi vinculado. Vincule ambos; a tela do site faz isso com um clique.
2. Conteúdo misto. A página é servida via HTTPS, mas carrega uma imagem ou script via HTTP, fazendo com que o navegador informe que a página não é totalmente segura. Isso é corrigido nas próprias configurações do site e, no WordPress, geralmente trata-se de uma URL inserida diretamente no banco de dados.
3. O relógio do dispositivo visitante está incorreto. Raro, e inconfundível depois que você verifica.

Usando o seu próprio certificado

Suportado onde você genuinamente precise — um certificado EV que sua equipe de conformidade exija, ou um wildcard emitido em outro lugar. Sites → seu site → Domínios → Certificado. Para todo o resto, o automático oferece a mesma criptografia e é uma coisa a menos para deixar expirar.