Os certificados são automáticos

Cada domínio que você aponta para um site aqui recebe um certificado automaticamente, geralmente dentro de alguns minutos após a resolução do DNS, e ele se renova automaticamente enquanto o domínio apontar para cá. Não há nada para comprar, carregar ou configurar.

Por que o seu pode estar pendente

Um certificado só pode ser emitido para um nome que já resolva para nós. Portanto, a ordem é sempre: aponte o DNS, aguarde a resolução, o certificado chega. Um domínio que continue mostrando como Pendente uma hora após ter ficado Ativo merece um ticket.

Um aviso do navegador em um site que possui um certificado

Três causas, na ordem em que realmente acontecem:

1. Você está acessando um nome que o certificado não cobre — www.example.com quando apenas example.com estava anexado. Anexe ambos; a tela do site faz isso com um clique.
2. Conteúdo misto. A página é servida via HTTPS, mas puxa uma imagem ou um script via HTTP, fazendo com que o navegador diga que a página não é totalmente segura. As configurações do próprio site são o local onde isso é corrigido e, no WordPress, geralmente é uma URL codificada diretamente no banco de dados.
3. O relógio do dispositivo que está acessando está incorreto. Raro e inconfundível assim que você o verifica.

Trazendo o seu próprio certificado

Suportado onde você realmente precisa dele — um certificado EV que sua equipe de conformidade exige, ou um curinga emitido em outro lugar. Sites → seu site → Domínios → Certificado. Para todo o resto, o automático tem a mesma criptografia e uma coisa a menos para deixar expirar.